刘表其人，能力上，正如沃大所言，攻不足而守有余，能坐断一方保境安民，但争锋天下非其所能。如果只是在矛盾较少的地方，只是履行守职的话，难以拥有更高的评价。而荆州则是四战之地，天下觊觎，刘表稳握荆州十余年，并非一般的牧守可能胜任的。
安定荆州之难，不只在于其地理位置凶险，更有刘表本人的背景问题，及因此引起的政治困境。
汉末，能在乱世之中发迹，坐有一方者，不外有几项重要的条件。先以家族、乡党或部伍势力为班底，进而在数年间拥有州郡，获得当地士族或外来士人的支持。
诸如，曹操以夏侯曹家族和卫兹、张邈（乡党）的资助，起陈留而后拥有兖豫，获得当地士族支持。袁绍凭借家族背景，外派渤海为守，进有冀州（乡党和部伍），得当地士族支持。
而相比之下，刘表虽然身为名士，但是背景却较差。首先，刘表的父祖兄弟，史上无载；其子侄不是能力一般（刘琦、刘磐），即使年幼（刘琮），难以倚靠；因此，其家族实力难以支持其起兵。而刘表出任荆州，正值灵帝驾崩，董卓夺权。作为何进的旧部，没有中央的支持，外派到荆州独自面对乱局。刘表单骑入荆州，正是缺乏背景的写照。
然而，弱势的刘表进入无序的荆州，很快找到了出路。曾经同为何进部属的蒯越，出身荆襄的名族。刘表因此获得荆州几大士族蒯家（蒯良、蒯越）、蔡家（蔡瑁）、可能还有庞家（一般猜测刘表派遣说降江夏的庞季出身此家）的支持。因此迅速平定了荆州。
不过局面的迅速打开也引发了新隐患。在政权之中，主君缺乏自己的班底，将难以制衡外部支持者势力的膨胀。刘表没有自己的班底，无力制衡共同构成政权的荆襄士族，导致其在很大程度上反受士族的影响。刘表和蔡氏联姻，幕府以荆襄士族为主构成；刘表末年，以蔡氏支持的小子刘琮为后，也有士族的影响。以此相比，刘表颇似后来建立东晋，与士族共治的晋元帝司马睿。
而且，荆州内部，并非所有荆州士人都是一心，同是荆州人的张羡和桓阶，在南部长沙数郡掀起的叛乱持续数年。外部，北方的曹操同时崛起，刘表与江东孙氏政权的结仇。在如此环境下，大批本地或南来的士人，不是北逃（杜袭、赵俨），就是持不合作态度（桓阶、和洽、裴潜）。即使是政权内部，在刘表生前，就已经有亲曹倾向（从事韩嵩和别驾刘先劝刘表归附曹操）。当然，大批士人的不支持，也有因刘表本人的态度较差和能力不为认可所导致。但是同时也更为表现，刘表政权基础不稳。
正因此处境，表现了刘表的政治之才。刘表拉拢来张绣和刘备的部队，在荆州北部驻守，既是北方的屏障，也是面对内部士族压力的外援。而刘表也不让外来势力在政权中坐大，即是刘备，也只是一直以客卿和边将的身份参与进来的。而士族也对刘备等人的参与，颇为忌惮。刘表展现了其高超的制衡之术，不似司马睿为了削弱琅琊王家的急进，而引发了王敦之乱。
虽然刘表以此维持了对荆州的统治和稳定，但是，刘表班底的缺乏，及后继无人，更有外部环境恶化的施压，导致刘表的政权只能维持在生前。建安十三年刘表病死，未尝没有同年曹操彻底消灭袁氏政权后南征，和江夏的倚靠黄祖被西征的孙氏政权所杀，这两件大事的影响。刘表死后，荆襄士族，以蒯越、韩嵩、王粲、傅巽为首，大批幕府中坚迅速劝说刘琮，几近裹挟，投降了曹操。而刘备集团则奉不被士族认可的刘表长子刘琦为首，南下组织对曹操南征的抵抗。刘表的政权，即在其死后迅速分崩离析。
无论刘表是否拥有竞争的野心，其背景的弱势、班底的缺失导致了其政权不稳的先天不足。而其生前建立自己的政权，并长期掌控，则展现了其过人的政治能力一面。而乱世之中，作为离乱人，被更为成功的雄才的光芒所掩盖，这是刘表的悲哀。
从这些史料里，勾画出刘表这人满足于现状，不思进取的形象。并且把这些精神传给后代，所以有曹操后来的概叹：“生子当如孙仲谋，刘景升儿子若豚犬耳”。把刘表儿子比喻成猪狗，儿子蠢如猪狗，老子也不太过了，贬儿如贬父。
按史料记载，官渡之战前，曹、袁都对刘表进行联结。在曹袁中，刘表是倾向于袁绍的。“绍遣人求助，表许之而不至”。说明刘表答应了与袁绍联合，但是，又不派兵挟攻曹操。既不联曹，又不助袁。这是刘表在群雄临近分胜负时，坐视不为。白白放弃一次分享天下的时机，让曹操能从容地逐个击破群雄，到头来自己也保不住自己的地盘。
东汉末年，全国各地纷纷称王称帝自组政权，大大小小称王称帝的人不计其数，无法计算具体数据。说几个有名的，袁术的僭号人所共知，各种史料在他的传记和别的人物传记中有明确记载。公孙康偷穿帝服在他的传记及别的传记中也有记载。唯有刘表的称帝，在其传记中没有记载。别的传记中也没有记录，只在＜后汉书。孔融传＞一笔带过，但留下一篇让后人能考证到刘表称过帝的疏文。幸甚
所谓一鼓作气，再而衰，三而竭。关东盟军一年未有建树，歃血誓言“纠合义兵，并赴国囘难，殒首丧元，必无二志”都抛在脑后：
初平元年末，韩馥与袁绍欲立刘虞为帝；刘岱杀桥瑁，并扬言要杀韩馥；豫州刺史孔伷不明不白也死了；王匡为曹操与胡母班亲人合力所杀。起兵初的青州刺史焦和为黄巾所杀，荆州刺史王睿、南阳太守张咨为长沙太守孙坚、江夏太守刘祥、武陵太守曹寅共谋同心所杀。经过河内、荥阳、梁东、几次战役，关东诸军兵十馀万，日置酒高会，不图进取。而在董卓、关东对垒的同时，政囘府大概也是看到了益州在宗亲刘焉镇囘压下州界清净，人民殷盛，于是任用另一宗亲刘表为荆州，企图收拾孙坚、袁术等人在荆的烂摊子。