天正20年（1590年）十一月30日，日本的天气寒冷到京都都开始降雪，秀家穿着带绒的皮靴，骑在一匹高头大马上向东而行。
在他身后的除了最初跟随自己西行时候的侍从、旗本之外，还有吉备国内接过来的家眷，部分重臣的家眷共2000余人。
除此之外，还有秀长特意为秀家准备的几个家臣，帮助秀家看押送从秀长藩邸府库中搬出来的黄金。
秀吉的动作也很快，第三天就将此前答应秀家的5万贯中的3万贯交给了秀家，秀家手中人手不足，故而想秀长请求协助。
他们到了岐阜城，还需要帮秀家从岐阜城府库中搬运更多的铜钱，这些都不是秀家现如今手中的人数可以负担的。
这些人本就是秀长的旗本武士、常备足轻，在行军的路上又可以作为看护队伍的助力，毕竟仅靠秀家这边的百余人既要照顾2000家眷又要看护财务，实在是有些困难。
也是因为带着家眷的缘故，秀家此次东行的速度又慢了，从京都出发走到岐阜就就用了6天，当初秀家从岐阜前去京都路上可才走了3日啊。
没有办法的秀家只能将家眷交给自己的侍从，差使香川景则和里见义家带着50名旗本看护本队，自己带着其他人先行赶往岩付。
好在这些家眷在出发之前，便跟着1个营的御本番众，他们负责主要的安全，再加上秀长那边借给秀家300人，想来路上安全无虞的。
以心崇传不会骑马，紧靠步行跟不上秀家的速度，因此秀家把他也丢在了后面的队伍。
于是秀家就带着一行百余人轻车快马东行前往岩付，第二天夜晚便夜宿了，这段路程往日需要走3天。
第二天一早拜别了筒井定次，拜托他照顾一下后面的家眷，毕竟他的妹妹藤姬也在后面的队伍中，被他一口答应。
行进半日来到吉田城，此时的吉田城一片繁忙的场面，中川清秀被要求转封岩代福岛城，本来有1年半时间给他搬家，不过前几日秀吉的命令到来，让他不得命令下属加快进度。
当秀家赶到的时候，他已经聚集起了一只3200人的军势，将会随同秀家一同北上。
秀家在此启程，途径骏府城时，特意向德川家康表示了感谢，毕竟接下来需要对方出力帮自己镇守领内。
行进至小田原城时，秀家特意关注了一番小田原隳城的进度。
此刻的小田原城外围惣构已经被拆除，原本小田原町内的町民被德川家康迁移至了骏府城下，再加上不久前刚刚经历了战乱，这里已经不复当年的繁荣。
小田原城整体的石屏正在拆卸当中，负责这里的花房正成在距离小田原城200米的海滨，搭建了一个中型码头，可以同时停靠4艘关船。
由于小田原城外围海滩较浅，为了方便将砖石直接运上船只，码头修筑了数十米长，远远地望去好似一条巨龙一般，下面是成群结队的民夫搬运者砖石、木材。
秀家来到小田原城内休息，转封至此的松平康元新居城尚在修筑之中，因此暂时居住在小田原城内。
也不知道他怎么想的，自己住在本丸，外面的人在拆三之丸和儿之外，作为城主的他也不觉得晦气。
松平康元的新本城修筑在小田原城北侧两公里的足柄山余脉山脚，紧挨着狩川而建，如今刚刚完成本丸的土建工作。
面对秀家的到来，松平康元守德川家康之命设宴款待秀家一行。
作为德川家在相模国的三大势力之一，如今边上最重要的大名途径这里，榊原康政和酒井忠次也硬要参席。
在席将，他似乎对秀家从小田原城下拆下来的石垣上的石块很感兴趣，见到秀家到来向秀家索要部分修筑足柄城。
用他自己的话说就是“您将这些石块通过海运运回岩付城也是用来筑城，为此还要消耗大量的人力，不如将他们就这样卖给我吧。”
除了这些石块，他还看上了秀家手里修筑石屏的砖块，在这个生产力及其低下的年代，砖石的烧制工作可是门技术活，若是能直接在秀家这边购买，那么就省事很多。
对于秀家来说，小田原的石块就算再不整齐也是成块的，秀家稍加修整就能用在岩付城上，比自己从周围重新开采新石便利的多。
而且砖石这个东西可遇而不可求，自然而然就被秀家一口拒绝。
秀家拒绝松平康元还有一个理由就是，这座城修筑的目的就是为了防御从东面而来的进攻的，秀家又怎么可能让他修的太过容易呢？
秀家拒绝了松平康元的请求的时候，秀家看押从他的脸上明显看到表情的变化，但是这些秀家一点都不care。
在席间秀家对榊原康政和酒井家次表现出了很大的兴趣，因为在途径骏府的时候德川家康已经告知秀家，榊原康政和酒井家次两人将会是出兵关东的人选之一。
也许是刻意的表现给松平康元看，秀家对这两位谱代家臣的关注度要远远高于他这个一门亲藩。
酒席过后众人散去，秀家还主动与酒井忠次凑在了一起，向他询问自己临行前拜托他画小田原城的进度。
在听闻他画作已经画好，只是屏风尚在制作之后，秀家果断向其表达了感谢，并表示自己希望向将画作取回，屏风可以等完成之后再去取。
秀家说这几句话之前，刻意将酒井忠次拉到一个阴暗的拐角小声说话，他很清楚德川家忍者的能力，自己的对话很可能被对方听见。
第二日秀家启程继续返回岩付，并在玉城山城取回了自己拜托给酒井忠次的画作，向他奉上金判10枚表示感谢。
这10枚金判是产自伊予铜山的附属产品，秀家此前从秀吉那里得到了铸币的特权，因此被准许发行铜钱、金判和银判等金融货币。
秀家发行的金判在秀吉天正大判的基础上进行修改，与其他大判椭圆形的形制不同，秀家的大判乃是更方便存取的长方形。
在熔铸环节直接使用了押花工艺，上下各有一个小型五七桐纹押花，中将押有“金判十两”字样。
翻过面来正中是一个大型的龙胆五七桐纹押花，其上书“伊予新浜”字样，代表其是伊予国新浜铸币所铸造的。