六月十六的上午，尽管遭到了李密的全力反对，但右耳被射掉了半片的杨玄感还是坚持发起了攻城战事，目标正是头一天让杨玄感遭受了奇耻大辱的洛阳上春门，负责督守在此的裴弘策与陈应良这对狼狈为奸的叔侄，也迎来了第一场真刀真枪的守城战考验。
杨玄感的叛军队伍里也有不少人才，几个弟弟杨玄挺、杨玄纵、杨积善和杨万硕都是武艺超群的难得猛将，军师李密足智多谋，军事方面杨玄感得到老爸的杨素倾囊相授，参与过平定汉王杨谅叛乱的大战，文武双全，自身就是一个帅才，又得战场经验丰富的杨素旧部虎贲郎将王仲伯鼎力相助，在将帅这个层次上，杨玄感叛军的实力其实还远在一帮子文官统兵的东都守军之上。
这一点在叛军的军容军势上体现得很明显，尽管是组建不到半个月时间的乌合之众，可是到了杨玄感等叛军首脑手里，却被打造得有声有色，象模象样，按着隋朝府兵的制度进行编制，每五十名士卒编为一队，设队正，两队为一旅，设旅帅，两旅为一校团，设校尉，又将四十队十团为一军，设偏将统帅，每军的旗幡颜色不同，清楚明了，便于辨别指挥，同时队列和阵容也很整齐，几乎看不出这是一支七拼八凑仓促组建的临时队伍。
与之相反的是，装备精良的东都守军就显得有些杂乱无章了，在明明有着城墙和护城河保护的情况下，城墙上的守军士兵仍然显得颇为慌乱，不时可见脱离岗位交头接耳的守军士兵，军中命令要花很长时间才能执行到位，城防准备工作进展缓慢，裴弘策急得直跳脚，把樊子盖安排给自己的军事副手虎牙郎将谢子冲骂得狗血淋头，谢子冲也急得亲自挥鞭抽打违反军法的士兵将领，这才勉强赶在叛军列阵结束前完成城墙布防。
尽管是怒而兴兵，但杨玄感仍然比较冷静的接受了李密的一个建议，安排了两千军队分为两队，到邻近的安喜门和徽安门城外列阵佯攻，牵制这道城门的守军，逼迫东都守军不敢集中重兵于上春一门，也让这两座城门上的守军不敢通过最方便的城上道路救援上春门。对此，樊子盖的应变策略是把预备队集结在东都北市，由虎贲郎将刘长恭率领，随时准备救援上春、安喜和徽安三门。
本来陈应良很希望在这次战斗中一显身手，一度向裴弘策提出率领一支军队做为救火队，随时准备救火补缺，但这个要求遭到了裴弘策的断然拒绝，理由一是太危险，二是陈应良没有军职，让陈应良立即统兵怕是士卒不服，陈应良无奈，也只好留在裴弘策身边，继续给裴弘策充当参谋。
巳时正，叛军的攻城准备完毕，杨玄感当即下令发起攻城，战鼓声中，首批攻城的两千叛军士卒列队出城，以校为单位分为了前后两波，第一波五个校彼此之间保持距离，左右四个校都携带着临时赶制的壕车和浮桥，正中那个校则携带着几根巨木，目标直指上春城门——东都城太大，出入的居民也太多，所以护城河上建有固定石桥，方便了城中居民过河，也方便了叛军直接过河。
随着叛军队伍的缓缓逼近，城墙上的气氛也是越来越紧张，包括主帅裴弘策和谢子冲在内，都紧张得仿佛能够听到自己的心跳声。陈应良开始时也稍微有些紧张感觉，但随着叛军队伍的逐渐逼近，陈应良反而彻底的冷静了下来，仿佛天生就习惯这样的场面一样，开始冷静思考可能出现的各种变数，向裴弘策建议道：“叔父，我军士卒过于紧张，要防着他们胡乱放箭，既浪费羽箭，也影响军心，应该下一道命令，不听鼓响，不许放箭。”
十分欣赏陈应良这个侄子的裴弘策点了点头，立即派出传令兵奔走传令，同时又安排了鼓手准备，陈应良又建议道：“稳妥起见，叔父应该等叛贼队伍逼近八十步内，然后再下令放箭，如果能使首轮箭雨奏效，对我军的军心士气将是极大鼓舞。”
“好。”裴弘策再次点头，又低声吩咐道：“贤侄，紧跟着叔父，有什么好主意，马上说。”
陈应良拱手答应，又继续去观察叛军动静，结果裴弘策也还算听得进劝，当叛军队伍逼近城墙百步左右时，尽管裴弘策已经紧张得额头冒汗，却还是咬着牙没有下令擂鼓。而率军攻城的叛军将领也很有经验，立即就下令全速冲锋，让叛军队伍举起粗糙盾牌护住面门前胸，以最快距离冲过守军箭雨覆盖的位置。
有守军弓手受不了如此巨大的心理压力，忍不住抢先放箭，但射出的羽箭不仅偏得离谱，还软绵绵的毫无力气，只飞了五六十步就掉在了地上，陈应良暗骂了一句皇甫无逸练的好兵，却也没有时间去收拾那些违令放箭的弓手。
“叔父，可以放箭了！”当叛军前锋冲进八十步内时，陈应良立即一扯裴弘策的袖子，紧张得满头大汗的裴弘策这才回过神来，大吼道：“擂鼓！放箭！”
咚咚咚咚，战鼓飞快擂响，紧张万分的守军弓手参差不齐的放箭覆盖，尽管因为紧张的缘故，很多的羽箭仍然是软弱无力和准头大失，但架不住羽箭的数量多啊，好几十支羽箭就瞎猫碰到死耗子的射进了叛军队伍中，射死射伤了十来名叛军士兵，其中一支羽箭还奇迹般的正中一名叛军校尉的面门，让他惨叫着带着满脸鲜血摔倒，导致了他身后两百军士兵出现混乱。
“射得好！放箭！放箭！继续给我放箭！”收获远超心中期待，裴弘策大喜之下连紧张都忘了，吼声如雷的只是下令，见到箭雨奏效，城墙上的守军弓手也是信心大增，飞快的拉弓搭箭抛射出去，射出的羽箭在力道上和准头上都有了明显的质量提高。
“咦？”与此同时，在远处观战的杨玄感和王伯仲等沙场老将都忍不住惊奇出声，都没想到手下败将裴弘策能够这么镇定，临阵不乱，冷静的做到了首轮箭雨就收成效。
叛军毕竟士气高昂，在受到城上箭雨威胁的情况下，仍然冒着生命危险冲到了护城河边上，跳进河中搭建浮桥，当中那个校的叛军士兵则举着盾牌直接冲上了过河石桥，抬着巨木准备撞击城门。守军弓手拼命放箭阻止，但距离较远又箭法平平，收效始终不大。
陈应良丝毫没有担心首波攻城的五个校叛军，在守军守城物资充足的情况下，就凭那几根烂木头也能撞开洛阳城门，那么守军上下就真该全体上吊谢罪了，陈应良注意的是躲在远处的那一千叛军，他们队伍里不仅有着登城飞梯，装备也明显的比较好，很可能就是叛军队伍里的主力战兵，陈应良非常担心，这些叛军主力战兵如果能有一人冲上城墙，那么以守军的薄弱近战能力和低迷士气，很可能就会酿成难以预测的后果。
弓箭覆盖还在持续，但收效还是不大，叛军士兵顶着箭雨飞快搭建浮桥，驮着仅有的两架壕车搭建过河桥梁，偶然也有几名中箭的叛军士兵惨叫着摔进护城河中，但相比起守军弓手发射出去的昂贵羽箭，收效比仍然还是低得发指。