天正二年，七月。
就在上杉将军家因萨摩藩在庵美国实行暴政、恶政，对萨摩藩处以减封的处分后，可谓是五畿八道一片哗然。不论是谁都没有想到，新任持节征夷大将军上杉氏虎在对待外戚大名岛津义久的处理上如此强硬且不留情面，甚至身为大御所的上杉谦信和关白八条景定都对此表示默许的态度。
这其实是上杉氏虎向五畿八道的所有大名发出的一个威严的信号：扶桑一国的最高权力牢牢掌握在上杉将军家的手里，不论是任何人都不能轻易动摇，一旦违背武家诸法度，即便是身为外戚大名、亲藩大名也一样会遭到严惩。
不久后，身为滋野众旗头、武藏松山城城主、八条家家老的真田幸隆因病情不断恶化而病亡，享年六十一岁。
听闻麾下智囊之一的真田幸隆病逝，虽说此时的八条景定早已让出了家督之位，但回想起曾经的点点滴滴，也是感到万分悲痛。
真田幸隆虽然不是八条家的一门亲族众、谱代家臣出身，但是在出仕八条家以后，前前后后参与了不少重要战事，例如攻略仙道、攻略关东八国、静谧奥羽、静谧东海道、击败织田家等等，甚至还参与了对江户城的改修和扩建。
对于真田家后续的家督指认、所领安堵等事宜，景定却不打算插手，反而将这些事务尽数交给其子八条政定来进行决断。毕竟，八条政定已继任八条家家督三年了，身旁还有八条定繁、内山朝尹、富永长纲、计见尧元、穴泽定长、穴泽信坚、笠原康胜、片仓景纲等诸多能力出众的谱代家臣辅左，若是连这些小事都处理不好，将来自己怎么能放心的将相模、尹豆、下总、甲斐、武藏等剩余的领地尽数交给他来治理？
至于真田幸隆的官位追赠一事，景定则是亲自进行斡旋，并为真田幸隆申请追赠正四位上参议的官位。这比上杉氏虎追赠扬北众之一的安田长秀为正四位下参议还高出一些，可见景定对真田幸隆生前功绩的肯定。
只要能活在世人的心中，就无所谓俗世的年寿了。
而八条政定也确实没让景定失望。
八条政定一方面指认真田幸隆的长男真田幸纲继承真田家家督、滋野众旗头、八条家家老等职，并认可其领有武藏松山城三万石领地的安堵。同时，八条政定还任命真田幸隆的次男真田幸辉为马迴众笔头；常田隆永会津若松城城下町奉行；真田幸隆三男真田昌幸为佑笔。
不仅如此，真田幸隆的次女真田丰这时刚好到了及笄的年纪，八条政定便让故笔头家老八条近江守房繁之子八条定繁来迎娶真田丰为正室。
鉴于故笔头家老八条房繁先前被追赠的官位为正四位下参议兼近江守，若是比家老真田幸隆低一些的话，会导致家中一门亲族众的不满。故而，八条政定顺便向上杉氏虎提出为八条春纲、八条房繁两位八条家老臣分别申请追赠从三位权中纳言、从三位左卫门督兼近江守的官位。
见八条政定对真田家的家督相续以及对真田一族的人事安排上做得非常妥当后，身为一门重臣的八条宪繁、八条能重、岩城政藤、内山满久等人就以年事已高为由，纷纷向八条政定提出退隐以及让出家督之位的要求。
对于八条宪繁、八条能重、岩城政藤、内山满久等人让出家督以及退隐的要求，八条政定则是非常爽快的同意了。