越王勾践灭掉了吴国之后，在文台之上置备酒宴，大宴群臣，共庆灭吴之功，乐师们也作曲高歌，颂扬勾践灭吴的功德。然而，在欢愉的气氛之中，勾践却毫无喜色。范蠡了解勾践，他这个人只爱土地财物，不吝惜臣民百姓的死活，即使现在亡国之恨已报、国家富强安定，他依然不会满足。
果然，越王勾践杀死了吴国的奸臣伯嚭，稳定了越国的朝局之后，便要求范蠡、文种继续帮他完成称霸中原的伟业。范蠡早已看出越王勾践可以共患难，却难以共安乐，于是给勾践写了一封辞信说：“我听闻主上心忧，臣子就应该替主分忧；主上受到屈辱，臣子就该死难。从前在会稽之时，君王受辱，而臣之所以不死，是为了替主报仇雪恨。现在君王已经雪耻，我请求治臣使君王当年在会稽受辱之罪。”
越王勾践看到范蠡的信后，就立即召见他，问道：“现在你功高位尊，无所忧患，正是尽享富贵的时候，为何轻言放弃呢？”范蠡则搪塞掩饰，不肯正面回答。勾践则先是泣涕挽留，不成又加以威胁，说：“你要是真走了，我就杀了你的妻子！”范蠡早已坚定离开越王之心，软硬不吃，于是对勾践说：“君子应该适应形势，有计划而不急于成功，死了也不怕别人猜疑，内心也不觉自欺。我辞退而去，我的妻子又有什么罪过呢？”于是，范蠡毅然而去，泛舟于三江五湖之上。据说，越王勾践在范蠡走后封给他妻子土地，还铸了他的金像立于座右，以显示不忘旧故，并早晚相与论政。
范蠡只对其家人说出了离开越王的真正原因。他说：“盛名之下，其实难久；人不知止，其祸必生。勾践可与共患难，难与同安乐，这样的君主岂能轻信？”他的家人因为不想放弃眼前的荣华，便说道：“富贵得来不易，眼下正是再进一步的时候，机不可失啊。”
范蠡长叹一句道：“人的一念之差往往决定着生死福祸。若为贪念所系，就悔之不及了。”他带着家人从海路逃到齐国，改名换姓，再创家业。范蠡头脑聪明无比，他经营有方，不长时间，便富甲一方。齐王听说了他的才能，便任他为相。范蠡的想法出乎所有人的预料，他忧心地说：“治家能积累千金，居官能升至将相。若不思退，凶险马上就会降临。”
范蠡退回了相印，又决定散尽家财远走。他的家人苦劝不止，便说：“这是我们辛劳所得，不贪不占，为何要白白送给别人呢？”范蠡开口说：“人贫我富，人无我有，若只取不施，恃富不仁，何不放弃呢？”他把家财分给好友，来到陶邑过着隐居生活。
初到陶邑，范蠡不顾家人的埋怨，自觉无比快乐。时间一长，范蠡又思治业大计。他的家人带有怨气地说：“人人思富，个个求财，你富不珍惜，口言钱财无用，今日何必再言此事？钱财有那么好赚吗？”
范蠡轻松一笑说：“穷富之别，在乎心也。只要有心，钱财取之何难？”范蠡认为陶邑位于天下的中心，四通八达，正是交易的
好地方，他于是以经商为业，求取利润。范蠡的经商谋略也是超群的，没用多久就又积聚了巨万资财，成了当地首富，号称“陶朱公”。
范蠡在将要离开越国之前，曾经找过文种。范蠡对文种说：“越王将来是会要诛杀你的，你也应该随我一样，及时退隐。”但是文种不以为然，不相信越王会杀他。后来，范蠡还写信给文种，跟他讲：“飞鸟射杀完了，好弓就要被收起来；狡猾的兔子猎杀光了，猎狗也就要被烹杀了。越王的脖子很长，嘴尖得跟鸟嘴一样，如此相貌只能够共患难，而不可以共享乐，你为什么还不离开呢？”但范蠡不管如何苦口婆心、忠言逆耳，终究是口说无凭，文种怎样都不相信。
自从范蠡不辞而别以后，一批以前的越国旧臣也纷纷离开朝堂，留下的大多也渐渐疏远勾践，文种见形势不好，便也常常称病不朝，怠慢朝政。果然，有人向勾践进谗言说大夫文种功高盖主、傲慢无礼，背后又暗地里结党营私、意图谋反等。
尽管文种向勾践百般解释，但是勾践却一直不信任文种，终于有一天，越王勾践将一把宝剑赐给文种，命令道：“你曾经教给寡人七种打败吴国的计策，寡人只用了其中三种就攻下了吴国，你就带着剩下的四种计策去替死去的先王出谋划策吧。”文种此时方才醒悟范蠡的劝告，但为时已晚。文种只能对天哀叹道：“身为楚国南阳之宰，终为越王之罪囚，后世忠良，定要以我为鉴啊！”言毕，愤然持剑自尽。